Science of Synthesis

Science of Synthesis is the authoritative and comprehensive reference work for the entire field of organic and organometallic synthesis.

Science of Synthesis presents the important synthetic methods for all classes of compounds and includes:

Methods critically evaluated by leading scientists

Background information and detailed experimental procedures

Schemes and tables which illustrate the reaction scope

Preface

As our understanding of the natural world increases, we begin to understand complex phenomena at molecular levels. This level of understanding allows for the design of molecular entities for functions ranging from material science to biology. Such design requires synthesis and, as the structures increase in complexity as a necessity for specificity, puts increasing demands on the level of sophistication of the synthetic methods. Such needs stimulate the improvement of existing methods and, more importantly, the development of new methods. As scientists confront the synthetic problems posed by the molecular targets, they require access to a source of reliable synthetic information. Thus, the need for a new, comprehensive, and critical treatment of synthetic chemistry has become apparent. To meet this challenge, an entirely new edition of the esteemed reference work Houben–Weyl Methods of Organic Chemistry will be published starting in the year 2000.

To reflect the new broader need and focus, this new edition has a new title, Science of Synthesis, Houben–Weyl Methods of Molecular Transformations. Science of Synthesis will benefit from more than 90 years of experience and will continue the tradition of excellence in publishing synthetic chemistry reference works. Science of Synthesis will be a balanced and critical reference work produced by the collaborative efforts of chemists, from both industry and academia, selected by the editorial board. All published results from journals, books, and patent literature from the early 1800s until the year of publication will be considered by our authors, who are among the leading experts in their field. The 48 volumes of Science of Synthesis will provide chemists with the most reliable methods to solve their synthesis problems. Science of Synthesis will be updated periodically and will become a prime source of information for chemists in the 21st century.

Science of Synthesis will be organized in a logical hierarchical system based on the target molecule to be synthesized. The critical coverage of methods will be supported by information intended to help the user choose the most suitable method for their application, thus providing a strong foundation from which to develop a successful synthetic route. Within each category of product, illuminating background information such as history, nomenclature, structure, stability, reactivity, properties, safety, and environmental aspects will be discussed along with a detailed selection of reliable methods. Each method and variation will be accompanied by reaction schemes, tables of examples, experimental procedures, and a background discussion of the scope and limitations of the reaction described.

The policy of the editorial board is to make Science of Synthesis the ultimate tool for the synthetic chemist in the 21st century.

We would like to thank all of our authors for submitting contributions of such outstanding quality, and, also for the dedication and commitment they have shown throughout the entire editorial process.

October 2000

The Editorial Board

D. Bellus (Basel, Switzerland)

E. N. Jacobsen (Cambridge, USA)

S. V. Ley (Cambridge, UK)

R. Noyori (Nagoya, Japan)

M. Regitz (Kaiserslautern, Germany)

P. J. Reider (New Jersey, USA)

E. Schaumann (Clausthal-Zellerfeld, Germany)

I. Shinkai (Tsukuba, Japan)

E. J. Thomas (Manchester, UK)

B. M. Trost (Stanford, USA)

Structure Index

This index comprises a list of key cyclic substructures present in the products of Category 3 (formally carbonic and carboxylic acid derivatives).

To use this index you first need to identify the following four characteristics for the ring system you are interested in:

whether the system is monocyclic, bicyclic, etc. (see page header)

the ring size, i.e. three membered, four membered, etc. (see left-hand column)

the number of heteroatoms within the ring system (see left-hand column)

heteroatoms are prioritized in the following order:

main-group elements: (O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi)

main-group metals: (Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Mg)

transition, lanthanide, and actinide metals

Having identified the ring system of interest, please refer to the number beneath the structure in order to determine the relevant volume number (small and bold) and page number within the series.

[3]-.- |  |  |  |  |

missing link
Cyclopropane 18-41, 19-227, 20b-878, 20b-887, 20b-1145, 20b-1245, 20b-1319, 20b-1329, 22-644, 23-23, 23-128, 23-611f., 23-630, 23-658, 23-659, 23-662, 24-552
missing link
Cyclopropane, alkylidene-20b-1145, 20b-1321, 23-614, 23-620, 24-23, 24-584
missing link
Cyclopropane, acyl-20a-212, 20b-1099, 21-142, 22-62
missing link
Cyclopropanecarboxylic acid derivatives 18-100, 18-841, 18-856, 19-88, 19-198, 19-229, 19-346, 19-348, 19-364, 19-377, 19-481, 20a-58, 20a-62–20a-64, 20a-110, 20a-260, 20a-464f., 20a-475, 20a-601, 20b-690, 20b-780, 20b-1066, 20b-1195f., 20b-1378, 20b-1386f., 20b-1396, 20b-1412f., 20b-1669, 21-12, 21-61, 21-135, 21-234, 21-841f., 21-910, 22-4, 22-62, 22-67f., 22-424, 22-699, 22-727, 22-771, 23-30, 23-658, 24-52, 24-309
missing link
Cyclopropane, x-hetero-18-100, 18-151, 18-1194, 18-1228, 19-346, 19-438, 19-461, 19-481, 20a-64, 20a-260, 20a-362, 20a-512, 20b-751, 20b-1502, 22-739, 23-133, 23-720, 24-159, 24-213, 24-545

| missing link Cyclopropanone 20b-656, 20b-1502, 23-44, 23-67, 23-612, 23-627, 23-657 | missing link Cyclopropene 18-709, 18-860, 18-1065, 19-364, 23-465, 23-663, 23-696, 23-819 | missing link Cycloprop-2-en-1-one 23-698, 24-785, 24-823, 24-829f., 24-872, 24-875f., 24-926 |  |

[3]X |  |  |  |  |  |
| missing link Oxirane 19-176, 19-269, 19-396, 20a-398, 20a-497f., 20b-728, 20b-732, 20b-740, 20b-936, 20b-1228–20b-1230, 20b-1471, 20b-1484, 20b-1502, 21-397, 22-4, 22-26, 22-237, 23-563, 24-520 | missing link Oxirane, 2-hetero-18-127, 22-67, 22-613, 23-602, 23-657, 23-668 | missing link Thiirane 18-239, 18-436, 18-870, 18-1208, 18-1232, 22-57, 22-103, 23-43, 24-509 | missing link Aziridine 18-37, 20a-84, 20a-99, 20a-472, 20b-686, 20b-1257, 22-407, 22-798, 22-800, 22-827, 24-595, 24-599f., 24-686 | missing link Aziridin-2-one 19-474, 21-9, 21-591–21-600, 22-454 | missing link 2H-Azirine 22-459, 23-843, 23-845
| missing link Phosphirane 19-434 | missing link 1H-Phosphirene 18-52, 19-10, 19-436 | missing link Iridirane 23-105 |  |  |

[3]2X |  |  |  |  |  |
| missing link Oxaziridine 21-168 | missing link Dioxirane 20a-109 | missing link 3H-Diazirine 18-1222, 20a-96 | missing link Diphosphirane 18-288, 18-1130, 18-1229, 18-1272, 24-775 | missing link 1H-Diphosphirene 18-1129f. | missing link 1H-Diphosphirenium 18-1130

[4]-.- |  |  |  |  |

missing link
Cyclobutane 19-227, 19-348, 19-376, 20a-117, 23-128
missing link
Cyclobutane, alkylidene 19-358, 19-376, 23-635, 24-29, 24-30, 24-584
missing link
Cyclobutane, hetero-19-346, 19-376, 20a-117, 20b-1260, 20b-1389, 20b-1414, 22-450, 22-771, 23-117, 23-371, 24-29, 24-30, 24-121, 24-211, 24-213, 24-294, 24-314, 24-315
missing link
Cyclobutanone 20a-350, 20b-1500, 20b-1566, 23-2, 23-4, 23-5, 23-25, 23-32, 23-34, 23-65, 23-67, 23-78, 23-112, 23-121–23-123, 23-128, 23-130, 23-131, 23-133, 23-135, 23-137, 23-152, 23-158, 23-182, 23-184, 23-206, 23-209f., 23-266, 23-282, 23-387, 23-413, 23-414, 23-440, 23-456–23-458, 23-505, 23-509, 23-510, 23-604, 23-605, 23-612, 23-634, 23-642, 23-645–23-648, 23-670, 24-1050, 24-1082
missing link
Cyclobutane-1,3-dione 23-246, 23-248–23-250, 23-420, 23-444, 23-621, 23-623f., 23-627, 23-629, 23-630, 23-632, 23-642, 23-642–23-644, 23-649, 23-722, 23-727, 24-688

| missing link Cyclobutene 20a-3, 20a-350, 20b-1389, 20b-1413, 23-183, 23-208, 23-771, 24-52, 24-417, 24-880 | missing link Cyclobut-2-en-1-one 23-4, 23-25, 23-34, 23-35, 23-116, 23-138, 23-139, 23-210, 23-384, 23-395, 23-395f., 23-399, 23-408, 23-459, 23-501, 23-529, 23-530, 23-553, 23-571, 23-623, 23-649, 23-669, 23-857, 24-824, 24-831, 24-839, 24-877 | missing link Cyclobutene-1,2-dione 23-139, 23-207, 23-414, 23-548, 23-685, 23-686, 24-823, 24-831 | missing link Cyclobutadiene 23-661 | missing link Cyclobutenylium, 1-oxido-3-oxo-23-414, 24-877

[4]O |  |  |  |  |
| missing link Oxetane 19-269, 21-208, 22-704, 23-458, 23-670, 23-748, 24-294, 24-311–24-313 | missing link Oxetan-2-one 20a-20, 20a-43, 20b-913, 20b-1042, 20b-1391, 20b-1421, 20b-1455, 20b-1472, 20b-1519–20b-1521, 20b-1521–20b-1528, 21-148, 23-2, 23-15, 23-20, 23-36–23-41, 23-58–23-62, 23-80, 23-462, 23-609, 23-610, 23-630, 23-655, 23-656, 23-697 | missing link Oxetan-2-one, x-alkylidene-20a-20, 20b-1455, 23-32, 23-164, 23-250, 23-399, 23-444, 23-497, 23-571, 23-574, 23-577, 23-602, 23-602f., 23-603, 23-658 | missing link Oxetan-2-one, x-hetero-20b-1455, 20b-1476, 20b-1523, 23-108, 23-147, 23-148, 23-409, 24-304 | missing link Oxetan-2-imine 23-858, 23-859
| missing link 2H-Oxete 23-34 |  |  |  |

[4]S |  |
| missing link Thietane 21-25, 23-860 | missing link Thietane-2,4-dione 20b-1605

[4]N |  |  |  |  |  |
| missing link Azetidine 18-37, 21-169, 21-614, 23-141, 23-857 | missing link Azetidin-2-one 20a-20, 20a-31, 20a-121, 20a-206, 20b-1307, 20b-1620, 21-130, 21-184, 21-370–21-372, 21-409, 21-609–21-643, 21-826, 21-879, 23-35, 23-36, 23-64, 23-273, 23-279, 23-387, 23-460, 23-461, 23-484, 23-499, 23-521, 23-532, 23-587, 23-608, 23-609, 23-653, 23-654 | missing link Azetidin-2-one, x-alkylidene 21-636, 21-637, 23-217, 23-857, 24-58 | missing link Azetidine-x-carboxylic acid, 2-oxo-derivatives 19-377, 20a-20, 20b-681, 20b-1251, 21-172, 21-628, 21-629, 21-631, 23-521 | missing link Azetidin-2-one, x-halo-19-377, 21-187, 21-620, 21-625, 21-631, 23-106, 23-113, 23-141–23-143, 23-156, 23-157, 23-161, 23-236, 23-264f.

missing link
Azetidin-2-one, x-oxy-18-155, 18-881, 19-505, 20a-99, 20a-459, 20b-752, 20b-768, 20b-830, 20b-1096, 21-23, 21-32, 21-184, 21-187, 21-349, 21-350, 21-352–21-354, 21-612, 21-616, 21-619, 21-625, 21-630, 21-632, 21-633, 21-640, 23-5, 23-96, 23-172, 23-176, 23-189, 23-190, 23-190ff., 23-260, 23-382, 23-700, 24-52
missing link
Azetidin-2-one, x-sulfanyl-18-154, 18-206, 18-870, 18-881, 20b-1616, 20b-1620, 21-10, 21-332, 21-365, 21-368, 21-371, 21-372, 21-380, 21-466, 21-610, 21-615, 21-636–21-638, 21-642, 21-879, 21-881, 23-64, 23-207, 23-213, 23-214, 23-217, 23-416, 23-446, 23-460, 23-578f.
missing link
Azetidin-2-one, x-amino-19-485, 20a-99, 20a-431, 20a-457, 20a-458, 20a-460, 21-184, 21-187, 21-362, 21-370, 21-375, 21-612, 21-622, 21-632, 21-634, 21-640, 23-35, 23-223, 23-231, 23-232, 23-236, 23-260
missing link
Azetidin-2-imine 22-421, 23-736, 23-743, 23-747, 23-822, 23-861, 23-864

| missing link Azetidin-2-iminium 22-255 | missing link Azetidin-3-one 23-35 | missing link Azetidine-2,4-dione, derivatives 23-36, 23-43, 23-283, 23-283f., 23-367, 23-386, 23-615, 23-654, 23-864 | missing link Azete, 1,2-dihydro-23-827, 23-857 | missing link Azet-2(1H)-one 23-353 | missing link Azete, 2,3-dihydro-19-422, 22-284, 22-289

[4]P |
| missing link Phosphetan-2-one, 4-imino-18-282

[4]O,X |  |  |  |  |
| missing link 1,3-Dioxetane 23-15, 23-32 | missing link 1,2-Oxathietane 24-158, 24-213 | missing link 1,2-Oxazetidine 18-1187, 23-862 | missing link 1,3-Oxazetidin-2-one 18-594 | missing link 1,2-Oxaphosphetane 22-734, 23-249, 24-50

[4]S,X |  |  |  |  |  |
| missing link 1,3-Dithietane 18-822, 18-1219, 18-1242, 18-1244, 18-1251, 23-736, 23-737, 23-739–23-741, 23-743, 23-750, 23-752, 23-759, 751 | missing link 1,2-Thiazetidin-3-one 23-43, 23-670, 23-864 | missing link 1,3-Thiazetidin-2-imine 18-1051 | missing link 1,3-Thiazetidine, 2,4-diimine 18-235, 18-904 | missing link 1,2-Thiaphosphetane, 2,2-dihydro-20b-963 | missing link 1,3-Thiaphosphetane-2-thione, 4-phosphoranylidene 18-166

[4]2Se(Te) |  |
| missing link 1,3-Diselenetane 22-182, 22-777, 22-778, 23-774, 24-554 | missing link 1,3-Ditelluretane 18-995, 22-790, 23-776

[4]N,X |  |  |  |  |  |
| missing link 1,2-Diazetidin-3-one 23-43, 23-417, 23-862 | missing link 1,3-Diazetidin-2-one 18-709 | missing link 1,3-Diazetidine-2,4-dione 18-160, 18-652 | missing link 1,3-Diazetidine-2-thione, 4-imino-18-904 | missing link 1,3-Azaphosphetidin-2-one, 4-imino-18-156, 18-282, 18-1122 | missing link 1,3-Azaphosphetidin-2-imine 18-281, 18-282
| missing link 1,3-Azaphosphetidine, 2-phosphor-anylidene-18-1128

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!