Science of Synthesis

Science of Synthesis is the authoritative and comprehensive reference work for the entire field of organic and organometallic synthesis.

Science of Synthesis presents the important synthetic methods for all classes of compounds and includes:

Methods critically evaluated by leading scientists

Background information and detailed experimental procedures

Schemes and tables which illustrate the reaction scope

Preface

As our understanding of the natural world increases, we begin to understand complex phenomena at molecular levels. This level of understanding allows for the design of molecular entities for functions ranging from material science to biology. Such design requires synthesis and, as the structures increase in complexity as a necessity for specificity, puts increasing demands on the level of sophistication of the synthetic methods. Such needs stimulate the improvement of existing methods and, more importantly, the development of new methods. As scientists confront the synthetic problems posed by the molecular targets, they require access to a source of reliable synthetic information. Thus, the need for a new, comprehensive, and critical treatment of synthetic chemistry has become apparent. To meet this challenge, an entirely new edition of the esteemed reference work Houben–Weyl Methods of Organic Chemistry will be published starting in the year 2000.

To reflect the new broader need and focus, this new edition has a new title, Science of Synthesis, Houben–Weyl Methods of Molecular Transformations. Science of Synthesis will benefit from more than 90 years of experience and will continue the tradition of excellence in publishing synthetic chemistry reference works. Science of Synthesis will be a balanced and critical reference work produced by the collaborative efforts of chemists, from both industry and academia, selected by the editorial board. All published results from journals, books, and patent literature from the early 1800s until the year of publication will be considered by our authors, who are among the leading experts in their field. The 48 volumes of Science of Synthesis will provide chemists with the most reliable methods to solve their synthesis problems. Science of Synthesis will be updated periodically and will become a prime source of information for chemists in the 21st century.

Science of Synthesis will be organized in a logical hierarchical system based on the target molecule to be synthesized. The critical coverage of methods will be supported by information intended to help the user choose the most suitable method for their application, thus providing a strong foundation from which to develop a successful synthetic route. Within each category of product, illuminating background information such as history, nomenclature, structure, stability, reactivity, properties, safety, and environmental aspects will be discussed along with a detailed selection of reliable methods. Each method and variation will be accompanied by reaction schemes, tables of examples, experimental procedures, and a background discussion of the scope and limitations of the reaction described.

The policy of the editorial board is to make Science of Synthesis the ultimate tool for the synthetic chemist in the 21st century.

We would like to thank all of our authors for submitting contributions of such outstanding quality, and, also for the dedication and commitment they have shown throughout the entire editorial process.

October 2000

The Editorial Board

D. Bellus (Basel, Switzerland)

E. N. Jacobsen (Cambridge, USA)

S. V. Ley (Cambridge, UK)

R. Noyori (Nagoya, Japan)

M. Regitz (Kaiserslautern, Germany)

P. J. Reider (New Jersey, USA)

E. Schaumann (Clausthal-Zellerfeld, Germany)

I. Shinkai (Tsukuba, Japan)

E. J. Thomas (Manchester, UK)

B. M. Trost (Stanford, USA)

Volume 39: Sulfur, Selenium, and Tellurium

Preface

Table of Contents

Introduction

N. Kambe

39.1 Product Class 1: Alkanesulfonic Acids and Acyclic Derivatives

J. Drabowicz, P. Kiełbasiński, P. Łyżwa, A. Zając, and M. Mikołajczyk

39.2 Product Class 2: Acyclic Dialkyl Sulfones and Derivatives

J. Drabowicz, J. Lewkowski, W. Kudelska, and T. Girek

39.3 Product Class 3: Alkanesulfinic Acids and Acyclic Derivatives

S. Braverman, M. Cherkinsky, and S. Levinger

39.4 Product Class 4: Acyclic Dialkyl Sulfoxides and Derivatives

J. L. García Ruano, M. B. Cid, A. M. Martín-Castro, and J. Alemán

39.5 Product Class 5: Alkanethiols

J. V. Comasseto and A. S. Guarezemini

39.6 Product Class 6: Acyclic Alkanethiolates

39.6.1 Product Subclass 1: Alkanethiolates of Group 1, 2, and 13–15 Metals

J. V. Comasseto and A. S. Guarezemini

39.6.2 Product Subclass 2: Alkanethiolates of Group 3–12 Metals

A. Polo and J. Real

39.7 Product Class 7: Acyclic Dialkyl Sulfides

S. Fujiwara and M. Toyofuku

39.8 Product Class 8: Acyclic Trialkyloxosulfonium and Trialkylsulfonium Salts and Derivatives

Y. Tang and X.-L. Sun

39.9 Product Class 9: Alkanesulfenic Acids and Acyclic Derivatives

J. Drabowicz, P. Kiełbasiński, P. Łyżwa, and M. Mikołajczyk

39.10 Product Class 10: Acyclic Di- and Polysulfides

R. Sato and T. Kimura

39.11 Product Class 11: Thiiranes and Derivatives

M. Saito and J. Nakayama

39.12 Product Class 12: Thietanes, 1,2-Oxathietanes, and Derivatives

E. Block

39.12.1 Product Subclass 1: Thietanes and Derivatives

E. Block

39.12.2 Product Subclass 2: 1,2-Oxathietanes and Derivatives

J. Drabowicz and J. Lewkowski

39.12.3 Product Subclass 3: 1,2-Dithietanes, 1,2-Thiazetidines, 1,2-Thiaphosphetanes, and Derivatives of Various Oxidation States

N. Kambe

39.13 Product Class 13: Thiolanes, Larger Rings, and Derivatives of Various Oxidation States

R. Sato and T. Kimura

39.13.1 Product Subclass 1: Cyclic Alkanesulfonic Acid Derivatives

R. Sato and T. Kimura

39.13.2 Product Subclass 2: Cyclic Dialkyl Sulfones and Derivatives

R. Sato and T. Kimura

39.13.3 Product Subclass 3: Cyclic Alkanesulfinic Acid Derivatives

R. Sato and T. Kimura

39.13.4 Product Subclass 4: Cyclic Dialkyl Sulfoxides and Derivatives

J. L. García-Ruano, M. B. Cid, A. M. Martín-Castro, and J. Alemán

39.13.5 Product Subclass 5: Cyclic Alkanethiolates of Group 1, 2, and 13–15 Metals

N. Kambe

39.13.6 Product Subclass 6: Cyclic Alkanethiolates of Group 3–12 Metals

A. Polo and J. Real

39.13.7 Product Subclass 7: Cyclic Dialkyl Sulfides

M. Segi

39.13.8 Product Subclass 8: Cyclic Trialkyloxosulfonium and Trialkylsulfonium Salts and Derivatives

Y. Tang and X.-L. Sun

39.13.9 Product Subclass 9: Cyclic Alkanesulfenic Acid Derivatives

T. Wirth

39.13.10 Product Subclass 10: Cyclic Dialkyl Di- and Polysulfides

R. Sato and T. Kimura

39.14 Product Class 14: Alkaneselenonic Acids and Acyclic Derivatives

J. Drabowicz, P. Kiełbasiński, P. Łyżwa, and M. Mikołajczyk

39.15 Product Class 15: Acyclic Dialkyl Selenones and Derivatives

J. Drabowicz, J. Lewkowski, W. Kudelska, and T. Girek

39.16 Product Class 16: Alkaneseleninic Acids and Acyclic Derivatives

S. Braverman, M. Cherkinsky, and S. Levinger

39.17 Product Class 17: Acyclic Dialkyl Selenoxides and Derivatives

T. Shimizu and N. Kamigata

39.18 Product Class 18: Alkaneselenols

J. V. Comasseto and A. S. Guarezemini

39.19 Product Class 19: Acyclic Alkaneselenolates

39.19.1 Product Subclass 1: Alkaneselenolates of Group 1, 2, and 13–15 Metals

J. V. Comasseto and A. S. Guarezemini

39.19.2 Product Subclass 2: Alkaneselenolates of Group 3–12 Metals

A. Polo and J. Real

39.20 Product Class 20: Acyclic Dialkyl Selenides

M. Segi

39.21 Product Class 21: Acyclic Trialkylselenonium Salts and Derivatives

Y. Tang and X.-L. Sun

39.22 Product Class 22: Alkaneselenenic Acids and Acyclic Derivatives

T. Wirth

39.23 Product Class 23: Acyclic Di- and Polyselenides

R. Sato and T. Kimura

39.24 Product Class 24: Seleniranes and Derivatives

M. Saito and J. Nakayama

39.25 Product Class 25: Selenetanes and Derivatives

E. Block

39.26 Product Class 26: Selenolanes, Larger Rings, and Derivatives of Various Oxidation States

R. Sato and T. Kimura

39.26.1 Product Subclass 1: Cyclic Alkaneselenonic Acid Derivatives

R. Sato and T. Kimura

39.26.2 Product Subclass 2: Cyclic Dialkyl Selenones and Derivatives

R. Sato and T. Kimura

39.26.3 Product Subclass 3: Cyclic Alkaneseleninic Acid Derivatives

R. Sato and T. Kimura

39.26.4 Product Subclass 4: Cyclic Dialkyl Selenoxides and Derivatives

T. Shimizu and N. Kamigata

39.26.5 Product Subclass 5: Cyclic Alkaneselenolates of Group 1, 2, and 13–15 Metals

N. Kambe

39.26.6 Product Subclass 6: Cyclic Alkaneselenolates of Group 3–12 Metals

A. Polo and J. Real

39.26.7 Product Subclass 7: Cyclic Dialkyl Selenides

M. Segi

39.26.8 Product Subclass 8: Cyclic Trialkylselenonium Salts and Derivatives

Y. Tang and X.-L. Sun

39.26.9 Product Subclass 9: Cyclic Alkaneselenenic Acid Derivatives

T. Wirth

39.26.10 Product Subclass 10: Cyclic Dialkyl Di- and Polyselenides

R. Sato and T. Kimura

39.27 Product Class 27: Alkanetelluronic Acids and Acyclic Derivatives

J. Drabowicz, P. Kiełbasiński, P. Łyżwa, and M. Mikołajczyk

39.28 Product Class 28: Acyclic Dialkyl Tellurones and Derivatives

J. Drabowicz, J. Lewkowski, W. Kudelska, and T. Girek

39.29 Product Class 29: Alkanetellurinic Acids and Acyclic Derivatives

S. Braverman, M. Cherkinsky, and S. Levinger

39.30 Product Class 30: Acyclic Dialkyl Telluroxides and Derivatives

T. Shimizu and N. Kamigata

39.31 Product Class 31: Alkanetellurols

J. V. Comasseto and A. S. Guarezemini

39.32 Product Class 32: Acyclic Alkanetellurolates

39.32.1 Product Subclass 1: Alkanetellurolates of Group 1, 2, and 13–15 Metals

J. V. Comasseto and A. S. Guarezemini

39.32.2 Product Subclass 2: Alkanetellurolates of Group 3–12 Metals

A. Polo and J. Real

39.33 Product Class 33: Acyclic Dialkyl Tellurides

M. Segi

39.34 Product Class 34: Acyclic Trialkyltelluronium Salts and Derivatives

Y. Tang and X.-L. Sun

39.35 Product Class 35: Alkanetellurenic Acids and Acyclic Derivatives

T. Wirth

39.36 Product Class 36: Acyclic Di- and Polytellurides

R. Sato and T. Kimura

39.37 Product Class 37: Telluriranes and Derivatives

M. Saito and J. Nakayama

39.38 Product Class 38: Telluretanes and Derivatives

E. Block

39.39 Product Class 39: Tellurolanes, Larger Rings, and Derivatives of Various Oxidation States

R. Sato and T. Kimura

39.39.1 Product Subclass 1: Cyclic Alkanetelluronic Acid Derivatives

R. Sato and T. Kimura

39.39.2 Product Subclass 2: Cyclic Dialkyl Tellurones and Derivatives

R. Sato and T. Kimura

39.39.3 Product Subclass 3: Cyclic Alkanetellurinic Acid Derivatives

R. Sato and T. Kimura

39.39.4 Product Subclass 4: Cyclic Dialkyl Telluroxides and Derivatives

T. Shimizu and N. Kamigata

39.39.5 Product Subclass 5: Cyclic Alkanetellurolates of Group 1, 2, and 13–15 Metals

N. Kambe

39.39.6 Product Subclass 6: Cyclic Alkanetellurolates of Group 3–12 Metals

A. Polo and J. Real

39.39.7 Product Subclass 7: Cyclic Dialkyl Tellurides

M. Segi

39.39.8 Product Subclass 8: Cyclic Trialkyltelluronium Salts and Derivatives

Y. Tang and X.-L. Sun

39.39.9 Product Subclass 9: Cyclic Alkanetellurenic Acid Derivatives

T. Wirth

39.39.10 Product Subclass 10: Cyclic Dialkyl Di- and Polytellurides

R. Sato and T. Kimura

Keyword Index

Author Index

Abbreviations

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

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