Science of Synthesis

Science of Synthesis is the authoritative and comprehensive reference work for the entire field of organic and organometallic synthesis.

Science of Synthesis presents the important synthetic methods for all classes of compounds and includes:

Methods critically evaluated by leading scientists

Background information and detailed experimental procedures

Schemes and tables which illustrate the reaction scope Science of Synthesis

Preface

As our understanding of the natural world increases, we begin to understand complex phenomena at molecular levels. This level of understanding allows for the design of molecular entities for functions ranging from material science to biology. Such design requires synthesis and, as the structures increase in complexity as a necessity for specificity, puts increasing demands on the level of sophistication of the synthetic methods. Such needs stimulate the improvement of existing methods and, more importantly, the development of new methods. As scientists confront the synthetic problems posed by the molecular targets, they require access to a source of reliable synthetic information. Thus, the need for a new, comprehensive, and critical treatment of synthetic chemistry has become apparent. To meet this challenge, an entirely new edition of the esteemed reference work Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry will be published starting in the year 2000.

To reflect the new broader need and focus, this new edition has a new title, Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. Science of Synthesis will benefit from more than 90 years of experience and will continue the tradition of excellence in publishing synthetic chemistry reference works. Science of Synthesis will be a balanced and critical reference work produced by the collaborative efforts of chemists, from both industry and academia, selected by the editorial board. All published results from journals, books, and patent literature from the early 1800s until the year of publication will be considered by our authors, who are among the leading experts in their field. The 48 volumes of Science of Synthesis will provide chemists with the most reliable methods to solve their synthesis problems. Science of Synthesis will be updated periodically and will become a prime source of information for chemists in the 21st century.

Science of Synthesis will be organized in a logical hierarchical system based on the target molecule to be synthesized. The critical coverage of methods will be supported by information intended to help the user choose the most suitable method for their application, thus providing a strong foundation from which to develop a successful synthetic route. Within each category of product, illuminating background information such as history, nomenclature, structure, stability, reactivity, properties, safety, and environmental aspects will be discussed along with a detailed selection of reliable methods. Each method and variation will be accompanied by reaction schemes, tables of examples, experimental procedures, and a background discussion of the scope and limitations of the reaction described.

The policy of the editorial board is to make Science of Synthesis the ultimate tool for the synthetic chemist in the 21st century.

We would like to thank all of our authors for submitting contributions of such outstanding quality, and, also for the dedication and commitment they have shown throughout the entire editorial process.

October 2000

The Editorial Board

D. Bellus (Basel, Switzerland)

E. N. Jacobsen (Cambridge, USA)

S. V. Ley (Cambridge, UK)

R. Noyori (Nagoya, Japan)

M. Regitz (Kaiserslautern, Germany)

P. J. Reider (New Jersey, USA)

E. Schaumann (Clausthal-Zellerfeld, Germany) I. Shinkai (Tsukuba, Japan)

E. J. Thomas (Manchester, UK)

B. M. Trost (Stanford, USA)

Volume 22: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Thio-, Seleno-, and Tellurocarboxylic Acids and Derivatives; Imidic Acids and Derivatives; Or tho Acid Derivatives

Preface

Table of Contents

22 Introduction

André B. Charette

22.1 Product Class 1: Thiocarboxylic Acids and Derivatives

22.1.1 Product Subclass 1: a-Substituted Sulfur Ylides

V. K. Aggarwal, J. Richardson, and C. L. Winn

22.1.2 Product Subclass 2: Thioacyl Halides

R. S. Glass

22.1.3 Product Subclass 3: Thiocarboxylic O-Acid Esters

R. S. Glass

22.1.4 Product Subclass 4: Dithiocarboxylic Acid Esters

R. S. Glass

22.1.5 Product Subclass 5: Selenothiocarboxylic Se-Acid Esters

R. S. Glass

22.1.6 Product Subclass 6: Tellurothiocarboxylic Te-Acid Esters

R. S. Glass

22.1.7 Product Subclass 7: Thioamides

H. Lebel

22.2 Product Class 2: Selenocarboxylic Acids and Derivatives

T. Wirth

22.3 Product Class 3: Tellurocarboxylic Acids and Derivatives

T. Murai

22.4 Product Class 4: Imidic Acids and Derivatives

22.4.1 Product Subclass 1: Carbon-Substituted Iminium Salts

S. Cicchi and F. M. Cordero

22.4.2 Product Subclass 2: C-Heteroatom-Substituted Nitrones, Other Dipoles

F. M. Cordero and S. Cicchi

22.4.3 Product Subclass 3: Imidoyl (Imino) Halides

N. Nakajima and M. Ubukata

22.4.4 Product Subclass 4: Imidates

22.4.5 Product Subclass 5: Thioimidates and Their Derivatives

N. Nakajima and M. Ubukata

22.4.6 Product Subclass 6: Selenoimidates (Imidoselenoates) and Derivatives

N. Nakajima and M. Ubukata

22.4.7 Product Subclass 7: Telluroimidates (Imidotelluroates) and Derivatives

N. Nakajima and M. Ubukata

22.4.8 Product Subclass 8: N-Alkyl-, N-Aryl-, and N-Hetaryl-Substituted Amidines (Imidamides)

K. Ostrowska and A. Kolasa

22.4.9 Product Subclass 9: Amidines (Imidamides) N-Substituted by Metals, Halogens, Oxygen, and Other Heteroatoms

K. Ostrowska and A. Kolasa

22.5 Product Class 5: 2-Functionalized Alkylidenephosphines

R. A. Aitken

22.6 Product Class 6: 2-Functionalized Arsaalkenes and a-Functionalized Arsonium Ylides

R. A. Aitken

22.7 Product Class 7: Ortho Acid Derivatives

22.7.1 Product Subclass 1: Trihalomethyl Compounds

G. K. S. Prakash and J. Hu

22.7.2 Product Subclass 2: Ortho Esters and Halogenated Derivatives

H. Lebel and M. Grenon

22.7.3 Product Subclass 3: Trithioortho Esters and Halogenated Derivatives

H. Lebel and M. Grenon

22.7.4 Product Subclass 4: Triselenoortho Esters and Halogenated Derivatives

H. Lebel and M. Grenon

22.7.5 Product Subclass 5: Tritelluroortho Esters and Halogenated Derivatives

H. Lebel and M. Grenon

22.7.6 Product Subclass 6: Ortho Amides (Alkane-1,1,1-triamines)

W. Kantlehner

22.7.7 Product Subclass 7: Tris(diorganophosphino)methanes and Derivatives

W. Kantlehner

Keyword Index

Author Index

Abbreviations

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

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