Science of Synthesis

Science of Synthesis is the authoritative and comprehensive reference work for the entire field of organic and organometallic synthesis.

Science of Synthesis presents the important synthetic methods for all classes of compounds and includes:

Methods critically evaluated by leading scientists

Background information and detailed experimental procedures

Schemes and tables which illustrate the reaction scope

Preface

As our understanding of the natural world increases, we begin to understand complex phenomena at molecular levels. This level of understanding allows for the design of molecular entities for functions ranging from material science to biology. Such design requires synthesis and, as the structures increase in complexity as a necessity for specificity, puts increasing demands on the level of sophistication of the synthetic methods. Such needs stimulate the improvement of existing methods and, more importantly, the development of new methods. As scientists confront the synthetic problems posed by the molecular targets, they require access to a source of reliable synthetic information. Thus, the need for a new, comprehensive, and critical treatment of synthetic chemistry has become apparent. To meet this challenge, an entirely new edition of the esteemed reference work Houben–Weyl Methods of Organic Chemistry will be published starting in the year 2000.

To reflect the new broader need and focus, this new edition has a new title, Science of Synthesis, Houben–Weyl Methods of Molecular Transformations. Science of Synthesis will benefit from more than 90 years of experience and will continue the tradition of excellence in publishing synthetic chemistry reference works. Science of Synthesis will be a balanced and critical reference work produced by the collaborative efforts of chemists, from both industry and academia, selected by the editorial board. All published results from journals, books, and patent literature from the early 1800s until the year of publication will be considered by our authors, who are among the leading experts in their field. The 48 volumes of Science of Synthesis will provide chemists with the most reliable methods to solve their synthesis problems. Science of Synthesis will be updated periodically and will become a prime source of information for chemists in the 21st century.

Science of Synthesis will be organized in a logical hierarchical system based on the target molecule to be synthesized. The critical coverage of methods will be supported by information intended to help the user choose the most suitable method for their application, thus providing a strong foundation from which to develop a successful synthetic route. Within each category of product, illuminating background information such as history, nomenclature, structure, stability, reactivity, properties, safety, and environmental aspects will be discussed along with a detailed selection of reliable methods. Each method and variation will be accompanied by reaction schemes, tables of examples, experimental procedures, and a background discussion of the scope and limitations of the reaction described.

The policy of the editorial board is to make Science of Synthesis the ultimate tool for the synthetic chemist in the 21st century.

We would like to thank all of our authors for submitting contributions of such outstanding quality, and, also for the dedication and commitment they have shown throughout the entire editorial process.

October 2000

The Editorial Board

D. Bellus (Basel, Switzerland)

E. N. Jacobsen (Cambridge, USA)

S. V. Ley (Cambridge, UK)

R. Noyori (Nagoya, Japan)

M. Regitz (Kaiserslautern, Germany)

P. J. Reider (New Jersey, USA)

E. Schaumann (Clausthal-Zellerfeld, Germany)

I. Shinkai (Tsukuba, Japan)

E. J. Thomas (Manchester, UK)

B. M. Trost (Stanford, USA)

Volume 5: Compounds of Group 14 (Ge, Sn, Pb)

Preface

Table of Contents

Introduction

E. J. Thomas and M. G. Moloney

5.1 Product Class 1: Germanium Compounds

E. J. Thomas

5.1.1 Product Subclass 1: Germanium Hydrides

K. Oshima

5.1.2 Product Subclass 2: Digermenes and Digermanes

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.1.3 Product Subclass 3: Metalated Germanium Compounds

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.1.4 Product Subclass 4: Germanium Oxides, Sulfides, Selenides, and Tellurides (Double Bonded)

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.1.5 Product Subclass 5: Iminogermanes

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.1.6 Product Subclass 6: Germenes

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.1.7 Product Subclass 7: Germylenes

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.1.8 Product Subclass 8: Organogermanium Halides

P. Thornton

5.1.9 Product Subclass 9: Germanium Oxides

P. Thornton

5.1.10 Product Subclass 10: Germanium Carboxylates, Phosphates, and Related Compounds

P. Thornton

5.1.11 Product Subclass 11: Germanium Sulfides, Sulfoxides, and Related Compounds

P. Thornton

5.1.12 Product Subclass 12: Germanium Selenides, Tellurides, and Related Compounds

P. Thornton

5.1.13 Product Subclass 13: Germylamines

P. Thornton

5.1.14 Product Subclass 14: Germanium Phosphines, Arsines, and Stibines

P. Thornton

5.1.15 Product Subclass 15: Germanium Cyanides

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.16 Product Subclass 16: Acylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.17 Product Subclass 17: Imidoylgermanes (α-Iminoalkylgermanes) and α-Diazoalkylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.18 Product Subclass 18: α-Halo- and α-Alkoxyvinylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.19 Product Subclass 19: α-Halo-, α-Hydroxy-, α-Alkoxy-, and α-Aminoalkylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.20 Product Subclass 20: Alkynylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.21 Product Subclass 21: Germylketenes and Germylketenimines

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.22 Product Subclass 22: Aryl- and Heteroarylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.23 Product Subclass 23: Vinylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.24 Product Subclass 24: Propargyl- and Allenylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.25 Product Subclass 25: Benzylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.26 Product Subclass 26: Allylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.1.27 Product Subclass 27: Alkylgermanes

A. C. Spivey and C. M. Diaper

5.2 Product Class 2: Tin Compounds

E. J. Thomas

5.2.1 Product Subclass 1: Tin Hydrides

A. J. Clark

5.2.2 Product Subclass 2: Distannenes and Distannanes

J. Podlech

5.2.3 Product Subclass 3: Metalated Tin Compounds

J. Podlech

5.2.4 Product Subclass 4: Tin Oxides, Sulfides, Selenides, and Tellurides (Double Bonded)

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.2.5 Product Subclass 5: Iminostannanes

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.2.6 Product Subclass 6: Stannenes

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.2.7 Product Subclass 7: Stannylenes

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.2.8 Product Subclass 8: Tin Halides and Organotin Halides

M. E. Wood

5.2.9 Product Subclass 9: Tin Oxides

B. Jousseaume

5.2.10 Product Subclass 10: Tin Carboxylates and Phosphates

B. Jousseaume

5.2.11 Product Subclass 11: Tin Enol Ethers

B. Jousseaume

5.2.12 Product Subclass 12: Tin Sulfides, Thioalkoxides, and Related Compounds

B. Jousseaume

5.2.13 Product Subclass 13: Tin Selenides and Tellurides

B. Jousseaume

5.2.14 Product Subclass 14: Organostannylamines and Related Compounds

B. Jousseaume

5.2.15 Product Subclass 15: Organostannylphosphines

B. Jousseaume

5.2.16 Product Subclass 16: Tin Cyanides and Fulminates

P. B. Wyatt

5.2.17 Product Subclass 17: Acylstannanes (Including S, Se, and Te Analogues)

P. B. Wyatt

5.2.18 Product Subclass 18: Imidoylstannanes, Diazoalkylstannanes, Tin Isocyanates, and Tin Isothiocyanates

P. B. Wyatt

5.2.19 Product Subclass 19: 1-Halo-, 1-Alkoxy-, and 1-Aminovinylstannanes

I. Coldham and G. P. Vennall

5.2.20 Product Subclass 20: 1-Halo-, 1-Hydroxy-, 1-Alkoxy-, and 1-Aminoalkylstannanes

I. Coldham and G. P. Vennall

5.2.21 Product Subclass 21: Alkynylstannanes

G. T. Crisp

5.2.22 Product Subclass 22: Ketenylstannanes and Derivatives

G. T. Crisp

5.2.23 Product Subclass 23: Allenylstannanes

G. T. Crisp

5.2.24 Product Subclass 24: Arylstannanes

G. T. Crisp

5.2.25 Product Subclass 25: Alk-1-enylstannanes

G. T. Crisp

5.2.26 Product Subclass 26: Propargylstannanes

D. Young

5.2.27 Product Subclass 27: Benzylstannanes

R. L. Marshall

5.2.28 Product Subclass 28: Allylstannanes

R. L. Marshall

5.2.29 Product Subclass 29: Alkylstannanes

D. Young

5.3 Product Class 3: Lead Compounds

M. G. Moloney

5.3.1 Product Subclass 1: Lead Hydrides

M. G. Moloney

5.3.2 Product Subclass 2: Diplumbenes and Diplumbanes

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.3.3 Product Subclass 3: Metalated Lead Compounds

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.3.4 Product Subclass 4: Organoplumbyl Oxides, Sulfides, Selenides, and Tellurides (Double Bonded)

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.3.5 Product Subclass 5: Plumbylenes

N. Takeda, N. Tokitoh, and R. Okazaki

5.3.6 Product Subclass 6: Halo(organo)plumbanes

P. J. Guiry and P. J. McCormack

5.3.7 Product Subclass 7: Organoplumboxanes and Related Compounds

P. J. Guiry and P. J. McCormack

5.3.8 Product Subclass 8: Acyloxy(organo)plumbanes

P. J. Guiry and P. J. McCormack

5.3.9 Product Subclass 9: Plumbyl Enol Ethers

P. J. Guiry and P. J. McCormack

5.3.10 Product Subclass 10: Organoplumbane Sulfur Compounds

P. J. Guiry and P. J. McCormack

5.3.11 Product Subclass 11: Organoplumbyl Selenides, Tellurides, and Related Compounds

P. J. Guiry and P. J. McCormack

5.3.12 Product Subclass 12: Organoplumbanamines and Related Compounds

P. J. Guiry and P. J. McCormack

5.3.13 Product Subclass 13: Organoplumbyl Phosphines and Phosphine Oxides

P. J. Guiry and P. J. McCormack

5.3.14 Product Subclass 14: Triorganolead Cyanides and Triorganolead Cyanates

P. A. C. Eagle

5.3.15 Product Subclass 15: Acylplumbanes

P. A. C. Eagle

5.3.16 Product Subclass 16: Lead Isocyanates, Isothiocyanates, Diazoplumbanes, and Iminoplumbanes

P. A. C. Eagle

5.3.17 Product Subclass 17: 1- or 2-Alkoxy- and 1- or 2-(Alkylsulfanyl) and 1- or 2-Aminoalkenyl(triorgano)plumbanes

P. A. C. Eagle

5.3.18 Product Subclass 18: 1-Halo-, 1-Alkoxy-, 1-Hydroxy-, and 1-Aminoalkylplumbanes

P. A. C. Eagle

5.3.19 Product Subclass 19: Alkynylplumbanes

P. A. C. Eagle

5.3.20 Product Subclass 20: Allenylplumbanes

P. A. C. Eagle

5.3.21 Product Subclass 21: Arylplumbanes

P. A. C. Eagle

5.3.22 Product Subclass 22: Vinylplumbanes

P. A. C. Eagle

5.3.23 Product Subclass 23: Benzylplumbanes

P. A. C. Eagle

5.3.24 Product Subclass 24: Allylplumbanes

P. A. C. Eagle

5.3.25 Product Subclass 25: Alkylplumbanes

P. A. C. Eagle

Keyword Index

Author Index

Abbreviations

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

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